私は、SI会社から事業会社のIT部門で、また広告制作会社でD通案件のWeb制作&システム開発などを経験してきました。
システム開発については発注側、受注側の双方を経験してきたわけです。
転職屋さんからは「適度に経歴が汚れている」と褒められた??ことも少なくありません。

発注側としてシステム開発をSI会社さんにお願いしたときにそれまで気が付かなかった提案書の問題点に気が付きました。

(1)難しい内容を難しい言葉で書かれている
(2)提案する会社さんの技術力自慢が多く書かれていて、発注側が希望していることが書かれていないことがある
(3)絵的にきれいではなく、読みやすいものとはいいがたい提案書も散見される

発注側にたってはじめて過去提案する側として自分が書いていた文書類は大丈夫だったのかと背筋が寒くなった思いがしたのを今も覚えています。

しかしながら、自分もそうでしたが自分の書いた文書が相手にどう思われているかとか相手に正しく伝わっているかを意識しながら書いてないことも多くあると思います。

特に(1)の場合は、自分の技術やノウハウをアピールしたいがゆえにどうしても上記のように書いてしまうのは仕方ない部分だとも思います。

しかしながら、提案書は受け取って読む人のための文書です。
相手が自分と同程度の知見を持っているとは限らないわけで、やはり「難しい内容を相手に伝わる内容で書けるようになってからがスタート」であることは間違いないと思います。

このことは肝に銘じながら提案書は書きたいものです。

別のコラムでも書きましたが、プレゼンテーションも同様です。相手の反応を見ながら使う言葉も動的に変更しながら話す必要があることはいうまでもありません。